| 初演日 | 劇団（カンパニー名）「作品名」 | 作者 | 演出 | 場所 |
|---|---|---|---|---|
| 1999.1. | 劇団☆新感線・ホリプロ「西遊記」 | 中島かずき | いのうえひでのり | |
| 1999.1. | あまがさき近松創造劇場「蜻蛉」 | 松田正隆 | 岩崎正裕 | 新国立劇場 小劇場 |
| 1999.3. | パルコ・プロデュース「温水夫妻」（※２年ぶり書き下ろし、７年ぶり自身演出） | 三谷幸喜 | 三谷幸喜 | パルコ劇場 |
| 1999.3. | 泪目銀座「サニー・コースト・セレナーデ」 | 福島三郎 | 福島三郎 | |
| 1999.4. | 弘前劇場「春の光」 | 長谷川孝治 | 長谷川孝治 | |
| 1999.4. | 文学座アトリエ「王様は白く思想する」 | 鈴江俊郎 | 鵜沢秀行 | 文学座アトリエ |
| 1999.4. | 【 静岡県舞台美術センター（ＳＰＡＣ）主催 第2回シアター・オリンピック 】 | |||
| 1999.4. | ＳＰＡＣカンパニー「シラノ・ド・ベルジュラック」 | エドモン・ロスタン | 鈴木忠志 | 舞台芸術公園野外劇場「有度」 |
| 1999.4. | ＳＰＡＣカンパニー「リア王」 | シェイクスピア | 鈴木忠志 | 静岡芸術劇場 |
| 1999.4. | ・加納幸和、平田オリザ、安田雅弘、宮城聰によるユニット【Ｐ４】が、利賀・新緑フェスティバル、こまばアゴラ劇場で「若い演劇人のための集中講座」を開く。 | |||
| 1999.5. | 扉座「アゲイン -怪人・二十面相の優しい夜-」 | 横内謙介 | 横内謙介 | 紀伊國屋サザンシアター |
| 1999.5. | 大人計画「母を逃がす」 | 松尾スズキ | 松尾スズキ | |
| 1999.5. | 遊園地再生事業団「おはようと、その他の伝言」 | 宮沢章夫 | 宮沢章夫 | |
| 1999.5. | 文学座「北の阿修羅は生きているか」 | 鐘下辰男 | 西川信廣 | |
| 1999.5. | トムプロジェクト「絶対零度」 | 鐘下辰男 | 鐘下辰男 | |
| 1999.6. | 青年団「海よりも長い夜」 | 平田オリザ | 平田オリザ | 利賀／シアタートラム |
| 1999.6. | 二兎社「兄帰る」 | 永井 愛 | 永井 愛 | |
| 1999.7. | 文学座アトリエ「冬のひまわり」 | 鄭義信 | 松本佑子 | 文学座アトリエ |
| 1999.8. | 円「遠い日々の人」 | 平田オリザ | 平田オリザ | |
| 1999.9. | 第３回藤沢演劇プロジェクト「千年の夏」 | 太田省吾 | 宮沢章夫 | 湘南台文化センター市民シアター |
| 1999.9. | 【 東京国際舞台芸術フェスティバル'99 】（～10月） | |||
| 「赤鬼」 | 野田秀樹 | 野田秀樹 | シアタートラム | |
| 「KUNISADA 国定忠治」 | 串田和美 | 銀座セゾン劇場 | ||
| 「かもめ」 | 翻訳・岩松了 | 岩松了 | シアターコクーン | |
| 1999.9. | MODE「夢の女」（※10 周年記念作品） | 松田正隆（原案・久保田万太郎 原作・永井荷風「夢の女」） | 松本修 | シアタートラム |
| 1999.9. | MONO「-初恋」 | 東京芸術劇場小ホール | ||
| 1999.9. | 桃園会「うちやまつり」 | 深津篤史 | 深津篤史 | 東京芸術劇場小ホール |
| 1999.9. | 飛ぶ劇場「IRON」 | 泊篤志 | 泊篤志 | 東京芸術劇場小ホール |
| 1999.9. | 劇団ジャブジャブサーキット「ダブルフェイク」 | 東京芸術劇場小ホール | ||
| 1999.9. | 弘前劇場「家には高い木があった’99」 | 長谷川孝治 | 長谷川孝治 | 東京芸術劇場小ホール |
| 1999.9. | 劇団カタコンベ「あなたから逃げていく街に漂う煙について」 | 東京芸術劇場小ホール | ||
| 1999.9. | 199Q 太陽族「永遠の雨よりわずかに速く」 | 東京芸術劇場小ホール | ||
| 1999.9. | ・蜷川幸雄 英国ロイヤル・シェイクスピア劇団公演「リア王」を演出。埼玉からイギリス・バービカンへと。 | |||
| 1999.10. | 【 第１３回 青山演劇フェスティバル 「１９９９・再生へ」 】 | |||
| ブリキの自発団「ホギウタ～北村想「寿歌」より」 | 青山円形劇場 | |||
| 篠塚祥司プロデュース「胸さわぎの放課後 '100 -もういちど逢いたい-」 | 青山円形劇場 | |||
| 青い鳥「銀の実時間」 | 青山円形劇場 | |||
| 1999.11. | 燐光群「天皇と接吻」 | 坂手洋二 | 坂手洋二 | 扇町ミュージアムスクエア/七ツ寺共同スタジオ |
| 1999.11. | Ｋプラス「関連ラジオ」 | 平田俊子 | 高見亮子 | |
| 1999.11. | ・野田秀樹作「パンドラの鐘」を蜷川演出のシアターコクーン公演とＮＯＤＡ・ＭＡＰ公演が競演 | |||
| 1999.11. | 文学座アトリエの会「花のかたち」（※文学座初提供） | 松田正隆 | 高瀬久男 | 同アトリエ |
| 1999.12. | ナイロン100℃「テクノ・ベイビー」 | ケラリーノ・サンドロヴッチ | ケラリーノ・サンドロヴッチ | |
| 1999.12. | 遊園地再生事業団「砂に沈む月」 | 宮沢章夫 | 宮沢章夫 | |
第34回 紀伊國屋演劇賞 団体賞：木山事務所 個人賞：野田秀樹・宮本裕子・市川染五郎 他
第５回劇作家協会新人戯曲賞「ハメルンのうわさ」高野竜
第44回岸田國士戯曲賞 永井愛 『兄帰る』
第3回鶴屋南北戯曲賞 三谷幸喜『マトリョーシカ』
第7回読売演劇賞最優秀演出賞 坂手洋二
※劇場数 日本全国で２０００を超える
※湘南台文化センター 太田芸術監督辞任 以降は監督をおかない
※99年に福岡の中心地である天神に西鉄ホール（キャパ400名）が竣工。
※セゾン劇場閉鎖（2000年に「ル テアトル銀座」として再オープン）
※中座閉鎖
※利賀村国際演劇祭 終了
※四季劇場の開場